Química Orgánica

La química orgánica estudia la reacción química, propiedades y comportamientos de las estructuras basadas en moléculas de carbono y sus compuestos.

La importancia de la química orgánica radica en el conocimiento molecular del carbono, ya que está presente en todos los seres del planeta Tierra, interactuando con el medio ambiente como, por ejemplo, en el ciclo del carbono.

Es posible reconocer diferentes clases de química de acuerdo a su objeto de estudio. La química orgánica se centra en las sustancias cuyas moléculas disponen de carbono. Esto quiere decir que la química orgánica estudia compuestos con enlaces covalentes carbono-hidrógeno, carbono-carbono o de otro tipo.

El desarrollo de la química orgánica se vincula a la creación de ciertas metodologías para analizar las sustancias de origen vegetal y animal. Con el uso de disolventes, los científicos empezaron a aislar y sintetizar diversas sustancias orgánicas.

La base de la química orgánica, en definitiva, es el carbono. Los átomos de este elemento químico disponen de una capa de valencia con cuatro electrones. Para completarla, debe formar cuatro enlaces con otros átomos, de acuerdo a la llamada regla del octeto. La formación de enlaces covalentes resulta sencilla para el carbono, que alcanza su estabilidad al crear enlaces con otros carbonos en cadenas cerradas o abiertas.

Los compuestos orgánicos pueden definirse de distintas maneras de acuerdo a la funcionalidad, el origen, etc. La química orgánica, en este sentido, habla de las proteínas, los lípidos, los carbohidratos, los alcoholes, los hidrocarburos y otros compuestos.

Dado que los seres vivos se componen de diversas moléculas orgánicas, esta rama de la química es muy importante para comprender la vida. La comida y los antibióticos, por ejemplo, están formados por carbono.

Átomo de Carbono

El carbono es considerado la sustancia más versátil y esencial que se encuentra en nuestro planeta. Es el decimoquinto elemento más abundante en la corteza terrestre, y el cuarto más abundante en el universo en masa. Entre los elementos, el carbono es único en su capacidad para formar cadenas fuertemente unidas, y su configuración de cuatro electrones de valencia; esta última característica es lo que le da al elemento su versatilidad. Debido a su configuración, es más fácil para el átomo de carbono compartir sus cuatro electrones con otros átomos que perder o ganar cuatro electrones.

El carbono tiene propiedades que se aplican a todo el elemento en general, mientras que otras se aplican a sus alótropos.

  • Símbolo químico: C
  • Masa atómica y número atómico: 6
  • Es un elemento no metálico y alotrópico.
  • El alotropismo es una propiedad que sólo tienen ciertos elementos, como el carbono, el azufre y el fósforo. Esto significa que la composición del elemento de carbono le permite existir en dos o más formas distintas. En este caso, el diamante y el grafito son las dos formas puras de carbono.

Las propiedades químicas son las características que son observables sólo a través de reacciones químicas. Es por esto que se determina cómo el elemento reacciona con otras sustancias o cambia de una sustancia a otra. El carbono es uno de los elementos más interesantes que se presentan en nuestra vida cotidiana. Su presencia en el núcleo de las estrellas y su vitalidad para la vida lo convierten en un elemento perfecto para estudiar, buscar y usar en joyas. El carbono se utiliza en muchos materiales, como lápices, y en muchos lugares, por ejemplo, en los Estados Unidos y China. Después de todo, el carbono puede tener un gran impacto en nuestras vidas.

Compuestos Iónicos y Covalentes

Características de los Compuestos Iónicos:

  • Sólidos a temperatura ambiente (25 °C).
  • Altos puntos de fusión y ebullición.
  • Conducen la electricidad (diluidos o fundidos).
  • Fragilidad en estado sólido.
  • Malos conductores eléctricos en estado sólido.
  • Fácil dilución en agua.

El Enlace Covalente

El enlace covalente resulta de la compartición de electrones. La gran mayoría de las sustancias poseen enlaces covalentes, como el agua, la sacarosa (C₆H₁₂O₆) y el metano (CH₄).

Características de los átomos que forman enlace covalente:

  • Son no metálicos.
  • Tienen electronegatividades similares.
  • Cuando se unen no forman iones.

Clasificación según la cantidad de enlaces:

  • Enlace simple: Un par de electrones (ej. agua).
  • Enlace doble: Dos pares de electrones (ej. dióxido de carbono, CO₂).
  • Enlace triple: Tres pares de electrones (ej. nitrógeno, N₂).

Clasificación según su diferencia de electronegatividad:

  • Apolar: Unión de átomos con la misma electronegatividad (ej. H₂, N₂, Br₂, O₂).
  • Polar: Átomos unidos con una diferencia de electronegatividad menor a 1.7 (ej. H₂S, H₂O, CO₂, CH₄).

Características de los compuestos covalentes:

  • Puntos de fusión y ebullición bajos.
  • Malos conductores del calor y la electricidad.
  • Suelen ser blandos.
  • Baja resistencia mecánica.
  • Solubles en agua (si son polares) e insolubles en agua (si son apolares).

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno a través de enlaces covalentes.

Se dividen en Alifáticos y Aromáticos. Los primeros se subdividen a su vez en Alcanos, Alquenos, Alquinos y sus análogos Cíclicos, también denominados Alicíclicos.

¿Qué son los alcanos?

Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrógeno (hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.

Tipos de alcanos:

Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de alcanos:

Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano…). Los cuatro primeros compuestos de la serie reciben los nombres de Metano, Etano, Propano y Butano. A partir de cinco átomos de carbono, los nombres se derivan del prefijo griego o latino (penta, hexa, hepta, octa, nona, deca, undeca, etc.) para el número particular de carbonos en el compuesto, resultando así: pentano, hexano, heptano, etc.

El Átomo de Carbono y la Hibridación

Cuando observamos moléculas como la del metano (CH₄), nos damos cuenta de que estas no podrían formarse ya que el carbono solo posee dos orbitales con un electrón y se precisan cuatro para formar los cuatro enlaces de la molécula.

Esta dificultad puede ser resuelta considerando para el carbono un estado excitado en el que uno de los electrones del orbital 2s pase a ocupar el orbital 2pz vacío. Se obtienen 4 orbitales híbridos sp³ y el enlace ahora es posible.

Propiedades Físicas de los Alcanos

Los puntos de fusión y ebullición de los alcanos son bajos y aumentan a medida que crece el número de carbonos debido a interacciones entre moléculas por fuerzas de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullición más elevados que sus isómeros ramificados.

Isómeros Conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

Diagramas de energía potencial:

Las diferentes conformaciones de los alcanos se pueden representar en un diagrama de energía potencial donde podemos ver qué conformación es más estable (mínima energía) y la energía necesaria para pasar de unas conformaciones a otras.

Proyección de Newman:

La energía de las diferentes conformaciones puede verse en las proyecciones de Newman. Así, en el caso del etano, la conformación eclipsada es la de mayor energía, debido a las repulsiones entre hidrógenos.

Combustión de Alcanos

Dada su escasa reactividad, los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es la combinación del hidrocarburo con oxígeno para formar dióxido de carbono y agua.

Tipos de Alcanos y Series Homólogas

Alcanos lineales y ramificados

Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Serie homóloga

Los alcanos lineales forman una serie homóloga ya que sólo difieren en el número de grupos -CH₂- y pueden obtenerse a partir de una fórmula general: CH₃-(CH₂)n-CH₃.

Una serie homóloga de compuestos es una en la cual sucesivos miembros difieren en un grupo metileno (CH₂). La fórmula general para alcanos homólogos es CH₃(CH₂)nCH₃. El propano (CH₃CH₂CH₃, con n=1) y el butano (CH₃CH₂CH₂CH₃, con n=2) son homólogos.

En una serie homóloga, las propiedades físicas varían de forma continua; tanto los puntos de fusión como los de ebullición van aumentando a medida que aumenta el número de carbonos de la molécula.

Isómeros

Se llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de fórmula C₄H₁₀. Los isómeros son compuestos diferentes que comparten la misma fórmula molecular.

Cicloalcanos

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH₂n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano.

Reglas para nombrar los Alcanos Ramificados

Los alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada. Para nombrarlos se siguen las reglas de la IUPAC:

  • Regla I: Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. El resto de grupos unidos a la cadena principal y que no sean H se denominan sustituyentes. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.
  • Regla II: Nombrar todos los grupos unidos a la cadena principal como sustituyentes alquilo.
  • Regla III: Se numera de un extremo a otro, asignando los números más bajos posibles a los carbonos con cadenas laterales. Si coinciden por ambos lados, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar la cadena principal.
  • Regla IV: El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético, cada uno precedido por el número de C al que está unido (localizador) y un guion; a continuación, se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente alquilo del mismo tipo, su nombre irá precedido del prefijo di-, tri-, tetra-, penta-, etc. Estos prefijos no se tienen en cuenta a la hora de ordenar alfabéticamente los sustituyentes, excepto cuando estos forman parte de un sustituyente complejo.
  • Regla V: En el nombre final del compuesto, recordar que entre letra y número se escribe un guion, y entre dos números se escribe una coma.